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O'Donnell tuvo su gran oportunidad en los años 90 encarnando al joven Charlie Simms en 'Esencia de mujer', película co-protagonizada por Al Pacino y por la que fue nominado al Globo de Oro. Pero, su papel más reconocido a nivel mediático fue el de Robin en 'Batman Forever', con la posterior secuela de 'Batman & Robin'.