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Jackson es el hermano de Milley/Hannah. Es un estudiante mediocre que lo único que busca es gustar a las chicas y cuidar de su imagen. Ahora que vive en Malibú quiere aprender a surfear, pero para ello deberá sacar buenas notas. Jackson siempre trata a Milley como Milley y no como Hanna. Nunca duda en defenderla de los fans, incluso haciéndose pasar por su novio.
A pesar de querer cuidar su imagen, siente debilidad por los dulces.