Oliver y Lilly son amigos desde pre-escolar. Oliver estaba enamorado de Hannah Montana al principio, pero cuando descubre que Milley es la super famosa Hannah Montana, prefiere tenerla como amiga. Le encanta conquistar a las chicas y cree que todas están por él. Tiene especial fobia a los chicles, ya que su tía le explotó un chicle en la cara cuando era pequeño.
Cuando acompaña a Miley es Mike Standley III.