No sólo comparten ambición sino también su pasión por conquistar mujeres en su tiempo libre. Don compagina su vida con su dócil esposa, Betty Draper (January Jones), con una pretendiente y una aventura intermitente con Midge (Rosemarie De Witt), la ilustradora artística de la agencia, mientras que Pete, tras su reciente matrimonio, pasa la noche con la nueva secretaria de Don, Peggy (Elizabeth Moss), con quien mantendrá un apasionado romance pese a que ella descubre que los hombres de la oficina siempre tienen algo que ocultar.