En 2002, Michael se casó con la actriz Amy Spanger con la que actuó en el musical 'Chicago', también de Broadway. Él interpretaba a Billy Flynn y ella era Roxie Hart. La pareja se separó e inició el divorcio en 2006. Al parecer la compañera de reparto de Michel C. Hall en 'Dexter', Jennifer Carpenter, se cruzó en las vidas de este matrimonio bien avenido y puso al actor a su lado.