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En todas las escuelas de 'niños bien' siempre hay algunos alumnos que no tiene el mismo estatus económico que el resto. Dan Humphrey, y su hermana Jenny, son de ese tipo de chicos en el 'Upper East Side'. Su pertenencia a la clase media les aleja del exclusivo círculo de los más populares. Su padre es el culpable de que acudan a este instituto, ya que quiere dar a sus hijos la mejor educación posible. Cuando conozca a Serena se decidirá a darle un cambio a su vida.
